Постоянството е най-важният ключ към успеха
Дилян Димитров е роден на 02.12.1988г. в гр. Червен бряг. Юноша е на ПФК "Белите орли" (Плевен), с който подписва първия си професионален договор в началото на 2006г. Димитров прави своя дебют в професионалния футбол на 17-годишна възраст, през пролетта на същата година. Халфът записва 3 сезона с екипа на "Белите орли", а през 2008 година преминава в друг професионален тим - ПФК "Чавдар" (Бяла Слатина).
С отбора на "Чавдар" Дилян Димитров изиграва силен есенен полусезон 2009/2010, в който се утвърждава като един от лидерите на тима. Именно лидерските му качества са в основата на гласуваното доверие от страна на старши треньора на "Чавдар", който го избира за капитан на отбора. Димитров бързо се превръща и в любимец на феновете, като в края на 2009г., след проведено допитване в сайта на белослатинския тим, е избран за Футболист на годината.
С екипа на "Чавдар" Димитров изиграва общо 22 официални мача, в които отбелязва 5 гола.
В началото на следващата, 2010 година, Дилян Димитров преминава в отбора на ПФК "Ком - Миньор" (Берковица), в който играе в продължение на 1 година, записвайки участие в 24 официални срещи, в които отбелязва 1 гол. В тима от Берковица опорният халф отново оставя отлично впечатление и постепенно се утвърждава като лидер в тима. В своите коментари футболни специалисти го определят като футболист с много добър поглед върху играта, отлично умение за пласиране по терена, умение за задържане на топката, добра техника и разполагащ с безспорни лидерски качества.
След силен първи полусезон с екипа на "Ком-Миньор", Дилян Димитров привлича вниманието на елитния израелски "Апоел Раанана" и през лятото на 2010г. полузащитникът преминава 10-дневен пробен период в отбора на "Апоел". Ръководството на израелския клуб предлага 3-годишен контракт на футболиста (NovSport), но в деня на заминаването му за Израел, мениджърът на Димитров изисква промяна във финансовите условия по трансфера и сделката се проваля (Blitz).
През пролетта на 2011 година, Дилян Димитров е привлечен за втори път в кариерата си в състава на завърналия се в професионалния футбол отбор на "Чавдар" (Бяла Слатина). За "белослатинци" полузащитникът играе в продължение на 2 полусезона, в който записва участие в общо 26 срещи.
След отказа на "Чавдар" от по-нататъшно участие в Западната Б група, през пролетта на 2012 година, Димитров преминава в състава на третодивизионния ОФК "Червен бряг". В "червенобрежкия" тим Дилян Димитров за пореден път проявява лидерските си умения и получава доверието на старши треньора Илиян Здравков, който го избира за капитан на отбора. Полузащитникът взима участие във всички 12 срещи от пролетния полусезон на сезон 2011/2012, като отбелязва 3 гола.
През есенния полусезон на сезон 2012/2013 Дилян Димитров взима участие в 14 срещи, в които записва пълен брой игрови минути и отбелязва 6 попадения.
Едно от попаденията на полузащитника предизвика небивал интерес в интернет пространството, след като кадрите бяха разпространени от 3 от най-посещаваните спортни сайтове в България (Sportal.bg, Sportni.bg и Gong.bg). Видеото, което бе прегледано над 100 000 пъти в рамките на седмица, може да видите тук.
С играта си Димитров привлича вниманието на старши треньора на елитния „Ботев“ (Враца) - Антони Здравков, който го взима в състава си.
Седмица преди старта на пролетния полусезон в А ПФГ през сезон 2012/2013, Дилян Димитров се разделя по взаимно съгласие с тима на "Ботев" (Враца) и е привлечен от "Академик" (Свищов).
С Академик (Свищов) Димитров печели промоция в Б Професионална Футболна Група, а през следващия сезон е привлечен от "Партизан" (Червен бряг). Полузащитникът записва 15 мача с екипа на "червенобрежкия" тим, в които отбелязва 4 попадения, а с играта си отново привлича вниманието на ръководството на "Ботев" (Враца), където продължава кариерата си през сезон 2015/2016. С тима от Враца, Дилян Димитров отново печели промоция в професионалния футбол, но след края на сезона се разделя с клуба, за да продължи кариерата си в отбора на "Литекс" (Ловеч).
През сезон 2016/2017, под ръководството на старши треньора на Литекс Живко Желев, Дилян Димитров е неизменен титуляр, като допринася с играта си за спечелването на шампионата в Северозападната Трета лига и връщането на "ловешкия" тим в професионалния футбол, както и за достигането на тима до полуфиналната фаза на турнирите за Купата на България и Купата на Аматьорската футболна лига.
С отбора на "Чавдар" Дилян Димитров изиграва силен есенен полусезон 2009/2010, в който се утвърждава като един от лидерите на тима. Именно лидерските му качества са в основата на гласуваното доверие от страна на старши треньора на "Чавдар", който го избира за капитан на отбора. Димитров бързо се превръща и в любимец на феновете, като в края на 2009г., след проведено допитване в сайта на белослатинския тим, е избран за Футболист на годината.
С екипа на "Чавдар" Димитров изиграва общо 22 официални мача, в които отбелязва 5 гола.
В началото на следващата, 2010 година, Дилян Димитров преминава в отбора на ПФК "Ком - Миньор" (Берковица), в който играе в продължение на 1 година, записвайки участие в 24 официални срещи, в които отбелязва 1 гол. В тима от Берковица опорният халф отново оставя отлично впечатление и постепенно се утвърждава като лидер в тима. В своите коментари футболни специалисти го определят като футболист с много добър поглед върху играта, отлично умение за пласиране по терена, умение за задържане на топката, добра техника и разполагащ с безспорни лидерски качества.
След силен първи полусезон с екипа на "Ком-Миньор", Дилян Димитров привлича вниманието на елитния израелски "Апоел Раанана" и през лятото на 2010г. полузащитникът преминава 10-дневен пробен период в отбора на "Апоел". Ръководството на израелския клуб предлага 3-годишен контракт на футболиста (NovSport), но в деня на заминаването му за Израел, мениджърът на Димитров изисква промяна във финансовите условия по трансфера и сделката се проваля (Blitz).
През пролетта на 2011 година, Дилян Димитров е привлечен за втори път в кариерата си в състава на завърналия се в професионалния футбол отбор на "Чавдар" (Бяла Слатина). За "белослатинци" полузащитникът играе в продължение на 2 полусезона, в който записва участие в общо 26 срещи.
След отказа на "Чавдар" от по-нататъшно участие в Западната Б група, през пролетта на 2012 година, Димитров преминава в състава на третодивизионния ОФК "Червен бряг". В "червенобрежкия" тим Дилян Димитров за пореден път проявява лидерските си умения и получава доверието на старши треньора Илиян Здравков, който го избира за капитан на отбора. Полузащитникът взима участие във всички 12 срещи от пролетния полусезон на сезон 2011/2012, като отбелязва 3 гола.
През есенния полусезон на сезон 2012/2013 Дилян Димитров взима участие в 14 срещи, в които записва пълен брой игрови минути и отбелязва 6 попадения.
Едно от попаденията на полузащитника предизвика небивал интерес в интернет пространството, след като кадрите бяха разпространени от 3 от най-посещаваните спортни сайтове в България (Sportal.bg, Sportni.bg и Gong.bg). Видеото, което бе прегледано над 100 000 пъти в рамките на седмица, може да видите тук.
С играта си Димитров привлича вниманието на старши треньора на елитния „Ботев“ (Враца) - Антони Здравков, който го взима в състава си.
Седмица преди старта на пролетния полусезон в А ПФГ през сезон 2012/2013, Дилян Димитров се разделя по взаимно съгласие с тима на "Ботев" (Враца) и е привлечен от "Академик" (Свищов).
С Академик (Свищов) Димитров печели промоция в Б Професионална Футболна Група, а през следващия сезон е привлечен от "Партизан" (Червен бряг). Полузащитникът записва 15 мача с екипа на "червенобрежкия" тим, в които отбелязва 4 попадения, а с играта си отново привлича вниманието на ръководството на "Ботев" (Враца), където продължава кариерата си през сезон 2015/2016. С тима от Враца, Дилян Димитров отново печели промоция в професионалния футбол, но след края на сезона се разделя с клуба, за да продължи кариерата си в отбора на "Литекс" (Ловеч).
През сезон 2016/2017, под ръководството на старши треньора на Литекс Живко Желев, Дилян Димитров е неизменен титуляр, като допринася с играта си за спечелването на шампионата в Северозападната Трета лига и връщането на "ловешкия" тим в професионалния футбол, както и за достигането на тима до полуфиналната фаза на турнирите за Купата на България и Купата на Аматьорската футболна лига.